在合成实验室，我们可能经常会接触到氰基的还原反应。氰基可以被还原为氨甲基、醛基等。所用到的还原体系一般为铝系还原体系、硼系还原体系、催化氢化体系以及其它还原体系。其实氰基也是可以被还原为亚胺的，但是文献的报道的很少，这里不进行介绍了。

铝系还原体系：铝系还原剂一般为四氢铝锂（LAH）、红铝及Dibal-H等，反应一般需要在无水条件下进行。一般认为铝锂氢是不能还原碳碳双(叁)键的，但也不完全绝对，具体问题具体分析。

硼系还原体系：硼系还原剂一般为硼氢化物（锂、钠、钾），硼烷等。还原能力：硼氢化锂>硼氢化钠>硼氢化钾。一般情况下，硼氢化钠是很难还原氰基的，但是当和路易斯酸或有机酸联用时就可以顺利地对氰基进行还原了。路易斯酸或有机酸一般为三氯化铟，氯化锌，三氟化硼，三氟乙酸，三甲基氯硅烷等。

催化氢化体系：催化氢化所用到的催化剂或添加物一般为：钯类催化剂（如：钯碳，氢氧化钯等）。钯类催化剂在碱性环境、中性环境及酸性环境均可以对氰基进行还原，一般认为向体系内加入酸会增强催化体系的还原能力，所用酸一般为有机酸（三氟乙酸等）和无机酸（盐酸，氢溴酸，硫酸等）。铂类催化剂（如：二氧化铂等），铷类催化剂等。镍类催化剂（如：雷尼镍），该类还原体系一般需要添加辅助剂来抑制副反应，辅助剂一般为氨、氢氧化钠等碱。

雷尼镍还原氰基机理可大致表示为：从机理上可以看出，副产物的生成需要经过一个可逆反应，释放出一分子氨气，因此向体系内加氨或无机碱，是可以有效地抑制副反应的发生。以及Stephen法（SnCl2/HCl体系）还原氰基为醛基等。氰基被还原为氨甲基：四氢铝锂、硼氢化物（锂、钠、钾）和路易斯酸或有机酸联用、催化氢化及硼烷等均可以将氰基还原为氨甲基；以上体系均可以还原硝基等；催化氢化体系也可以还原碳碳叁键和双键。具体的方法选择还要根据自己底物的结构及实验条件进行选择。雷尼镍还原：向体系内加入碱，如NH3,NaOH等，能有效抑制副反应的发生；硼烷还原：硼烷会和氨基络合，如果不解络合，收率一般会很低。解络合一般用甲醇或HCl，一般来讲甲醇的效果不如HCl好；钯碳还原：向体系内加入酸，如HCl，TFA等，可以抑制副反应，也可以在一定程度上抑制催化剂中毒等。

氰基被还原为醛基：氰基还原成醛基的机理可简单表示如下：氰基的碳氮三键先被还原为碳氮双键，即亚胺，亚胺与水反应水解为醛基。还原

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